Medvedevin, Venezuelada Devlet Başkanı Hugo Chavez ile görüşmesinden sonra yaptığı Havana ziyareti, Sovyetler Birliğinin dağılmasından sonra Küba ile ara verilen müttefik ilişkilerini yeniden kurma çabası olarak değerlendiriliyor.
Medvedev, Vladimir Putinin Havana yakınlarındaki Lourdeste bulunan istihbarat üssünü 2001de kapatmasından bu yana bu ülkeyi ziyaret eden ilk Rus lider oldu.